Шестидесятые годы в США, Нью-Йорк. В центре событий — рекламное агентство «Стерлинг-Купер», расположенное на знаменитой Медисон-авеню. Его креативный директор Дон Дрейпер — гений рекламы, мастер манипуляций и интриг, который, находясь на пике карьеры, постоянно борется с конкурентами, стремясь сохранить своё влияние и положение. Его профессиональная жизнь полна напряжённых сделок, творческих прорывов и изощрённых стратегий.
Однако за блестящим фасадом скрываются глубокие личные драмы. Служебные и семейные перипетии Дрейпера и его коллег разворачиваются на фоне масштабных социальных и культурных изменений Америки тех лет — от борьбы за гражданские права до сексуальной революции, что придаёт истории особую глубину и многогранность.
