С юных лет Гилмор бредил хоккеем, однако, кроме оглушительного щелчка, никаких особых талантов в игре «настоящих мужчин» за ним не водилось. Судьба преподнесла ему клюшку для гольфа, и его удар оказался самым сокрушительным в анналах этого спорта, к которому парень испытывал лишь отвращение. Но на одном отвращении карьеру не построишь, а гонорары в гольфе впечатляли.
Несмотря на внутреннее сопротивление, Гилмор постепенно втянулся. Мощность его удара поражала соперников и восхищала зрителей, превращая каждое выступление в зрелище. Со временем презрение сменилось уважением к дисциплине, а финансовые успехи стали весомым аргументом в пользу продолжения карьеры.